Urodził się w rodzinie absolwentów Akademii Umbrella, więc kwestią czasu było, by sam został jej uczniem. Obdarowany był nie tylko miłością i wsparciem ze strony swoich rodziców-zabójców, ale również kawałkiem ich doświadczenia. Nic więc dziwnego, że w przeciwieństwie do swoich rówieśników, rozwijał się na jednostkę poniekąd "lepszą" od innych; silniejszą, dla której inni byli potencjalnym celem i którzy powinni przed nim klękać, by ich oszczędził. I ta pozorna "lepszość" mocno wpłynęła na jego sposób bycia.
Megaloman. Pewny siebie. Ambitny. Władczy. Masamune uważa siebie za kogoś ponad innymi; kogoś, kto powinien być na szczycie hierarchii. Jakiejkolwiek. Gdziekolwiek. Twardo jednak stąpa po ziemi. Wie, że umiejętnościami i doświadczeniem niekoniecznie dorównuje innym. Wie, że nie jest największą rybą. Jeszcze. Taki stan rzeczy mu jak najbardziej odpowiada. Dla niego ci lepsi, ci wyżej, są tylko stopniami na długich schodach, po których czarnowłosy miał zamiar kroczyć. Z zadziornym uśmiechem będzie patrzył na innych z dołu, jakoby tak sygnalizując, grożąc wręcz, że w przyszłości ma zamiar patrzeć na nich z góry. Powolni, ale wytrwali wygrywają wyścigi.
Tak samo lubi dostawać wszystko na tacy, jak starać się coś zdobyć na własną rękę. W pierwszym wypadku czuje się komfortowo. W drugim uwielbia poczucie satysfakcji. Dla niego jedyną porażką jest śmierć, ponieważ dopiero jak się nie żyje, nie można niczego osiągnąć. Popełniane błędy czy niepowodzenia tylko bardziej go nakręcają, żeby w końcu dopiąć swego. Bardziej wierzy, że nie ma problemów, a są tylko rozwiązania.
Masamune woli grać rolę lidera. Nie jednak tyrana, który odpowie złością na nieposłuszeństwo. Uważa swoje decyzje i rozkazy za najlepsze, więc nie gniewa się na tych, którzy go nie słuchają. Jest mu ich bardziej żal, że wybierają mniej optymalną ścieżkę, zamiast odnieść sukces pod jego sztandarem. W końcu udowodni, że to on miał rację.
Pomimo wyglądu, jest stuprocentowym facetem. Co okazuje ciągłym i dość otwartym szukaniem sobie drugiej połówki. Bo podobno każdy król potrzebuje królowej. W Akademii Umbrella dość nierozważnym może być szukanie sobie wybranki serca, kiedy wszystkie dziewczyny są szkolone na zabójczynie. To jednak nie przeszkadza Masamune. Wizja bycia jedynym mężczyzną, którego zabicie nie będzie przychodzić do głowy doświadczonej morderczyni, bardziej go nakręcała niż znalezienie sobie pierwszej-lepszej dziołchy gdzieś w mieście. To był gwarant, że partnerka bohatera będzie silna i niezależna, acz wymagająca atencji bohatera. Choć zdaje się startować do każdej, która wpadnie mu w oko, to nie planuje być niewiernym. Gdy znajdzie tę jedną, pozostanie przy niej i zaprzestanie szukania innej. Zaskarbienie sobie jego względów uważa bowiem za nagrodę jak za pierwsze miejsce. A pierwsze miejsce jest tylko jedno.